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O documentário foi gravado em um momento importante para Phedra, mas também para todos os homossexuais de Cuba. O grupo teatral chegou ao país em 2008, pouco depois de entrar em vigor uma lei proposta por Mariela Castro (filha do atual presidente, Raúl Castro) que permite aos transgêneros receber cirurgia de mudança de sexo de graça e um decreto que obriga o respeito e a aceitação de todos os gays. Além de apresentar a busca de Phedra por suas raízes, o filme exibe o cenário político e histórico que o grupo encontrou. Para mostrar a situação dos homossexuais em Cuba, Mocarzel conversou com casais e visitou locais que até pouco tempo atrás não eram aceitos pela sociedade cubana. "Quando chegamos tudo ainda era clandestino. Os cabarés, os encontros, as festas e até mesmo o centro cultural, mas ao mesmo tempo estavam todos querendo sair do armário", conta. Ele também falou com um tenente coronel que não quis se identificar (no lugar de sua imagem está uma cadeira vazia), mas confirmou que nos primeiros anos da revolução cubana pessoas foram condenadas por assumir sua homossexualidade e até confinadas em campos de concentração, onde eram obrigadas a cortar cana. Em outra entrevista, um casal de lésbicas conta como é conviver com a discriminação, mas também fala sobre seu amor. "Elas recitam poesia olhando nos olhos uma da outra. Foi uma das entrevistas mais bonitas que eu já fiz", diz o diretor. Cuba Libre faz parte de uma série de 20 documentários de Mocarzel sobre o teatro de São Paulo, que começou em 2006, com o filme BR-3, sobre a encenação homônima do Teatro da Vertigem nas águas do rio Tietê. Desde então, ele retratou outros grupos teatrais como Os Fofos Encenam, Grupo XIX e Cia. Livre. Desta série, três documentários são sobre o grupo Os Satyros, entre eles Cuba Libre. Mocarzel estava fazendo um filme sobre a trajetória da companhia quando eles foram convidados para se apresentar em Cuba. A primeira gravação parou e começou um novo filme, desta vez sobre a volta de Phedra a Cuba e a situação dos homossexuais na ilha dos irmãos Castro. Mocarzel é um dos documentaristas brasileiros mais ativos dos últimos anos. São dele também Mensageiras da Luz - Parteiras da Amazônia (2004), a série À Margem da Imagem, À Margem do Concreto e À Margem do Lixo (sobre moradores de rua; movimentos de sem teto e catadores de lixo, respectivamente) e Do Luto à Luta (2005), sobre a Síndrome de Down. Com temas tão diferentes entre si, Mocarzel explica que para ele o gênero documentário "tem o acaso como elemento de composição" e isso afeta até mesmo a escolha do próximo assunto a abordar. "Li uma matéria no Estadão sobre as parteiras da Amazônia e resolvi fazer um filme sobre elas, minha filha nasceu com Síndrome de Down e eu queria saber mais sobre o assunto, por isso fiz um documentário sobre o tema, fui convidado para fazer uma oficina no Jardim Ângela e isso virou um novo filme. Desta vez eu queria aprender dramaturgia e fui me aproximando dos grupos teatrais", diz. "Há uma dinâmica na vida com a qual o documentário se integra até mesmo em seu processo de realização. É uma forma de conhecer o mundo, e o real vai te levando para caminhos que você não tinha previsto". O filme sobre Phedra também nasceu assim, fruto do inesperado que marca os filmes de Mocarzel. Foi também graças ao acaso que se deu a parte preferida do diretor em Cuba Libre. É quando Phedra está em um restaurante e descobre que foi ali, naquele mesmo prédio, que deu seus primeiros passos como dançarina e atriz, aos 13 anos. "Ela é durona, mas desabou em prantos. Não é todo dia que coisas como essa acontecem", conta. "Foi um momento que me tocou muito, uma surpresa que o acaso nos reservou por 50 anos".
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