Entre 1956 (com sua big band) e 1990 (com a United Nation Orchestra), Dizzy esteve várias vezes no Brasil. Fez até uma turnê com Hermeto Pascoal, em 1979, abortada em Porto Alegre, quando o empresário fugiu com o dinheiro. Em 1974, gravou em São Paulo um álbum com o Trio Mocotó, só lançado em 2010. Na sua autobiografia, To Be Or Not To Bop (1979), ele deu suas impressões do País, num capítulo chamado Samba:"O samba é a bossa nova, na verdade, a bossa nova é uma versão diluída do samba. O samba é a coisa autêntica. Ouvi samba pela primeira vez quando viajamos pela América do Sul. Aprendi um bocado sobre ritmo lá, especialmente no Brasil. Uau! O Brasil tem irmãos de montão, africanos - e a sua música é africana. Os brasileiros me lembraram os dias iniciais de nossa música. Eu conheci bem o ritmo afro-cubano, mas não sacava os outros ritmos da América Latina. De vez em quando ouvia um calipso, um sambinha e outros ritmos, mas, cara, foi um estouro quando ouvi pela primeira vez a coisa real. Minha primeira exposição ao samba foi através da trilha sonora do filme Orfeu Negro e pensei: ‘Cara, não é que temos uns irmãos da pesada lá?’. Foi o que descobri ao chegar ao Brasil, que nossa música tinha um elo comum. Curti essa ligação quando me levaram a uma Escola de Samba no Rio de Janeiro. Lá havia uma variedade de instrumentos rítmicos tocando e as pessoas dançavam. Dança e ritmo, só isso. Não havia instrumentos melódicos. Os próprios ritmos faziam as melodias. Fiquei maluco. Os dançarinos dançam eternamente, nunca param. Não há intervalo. É uma beleza, cara. Dancei e toquei com eles. Aprontaram uma verdadeira edição extra do carnaval para mim".Já a estrutura social do País não foi vista com tanta harmonia por Dizzy:"No Brasil ninguém sabe a quantas anda, do ponto vista racial. Conheci o maior compositor brasileiro, Heitor Villa-Lobos. Seus ancestrais são africanos, portugueses e índios. Os brasileiros reconhecem os sinais da raça, mas não como nos Estados Unidos. Aqui o racismo é escancarado, mas na América do Sul não existe nenhuma política oficial contra os negros. Fiz essa pergunta no Brasil quando visitava o Jockey Club do Rio de Janeiro. Lá notei que havia poucos, muito poucos mesmo, rostos negros. Levantei a questão do preconceito. Negaram que existisse: ‘Não é uma questão de cor, é uma questão econômica’, disseram. Então eu falei: ‘Vocês devem impedir que o dinheiro chegue à mão dos negros, porque eles não estão aqui’. Mas, geralmente, não há lá uma força negativa atrasando sua vida se você for negro. Conheci um músico chamado Cipó, era negro, era o principal arranjador num estúdio de televisão. Se o sujeito é qualificado, ele pode subir na vida’".
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