Em 2013, aos 38 anos, o ex-velocista recomeça a sua vida, dando aula de atletismo para crianças na cidade de Gainesville, na Flórida. Há pouco menos de um ano, em outubro de 2012, ele foi libertado de uma prisão federal, onde cumpriu pena por 4 anos e meio. Hoje, tem 80 clientes, que pagem US$ 50 a hora de trabalho individual ou US$ 35 em grupo. "É como se eu tivesse queimado uma largada, voltado ao bloco e estivesse ganhando a corrida", comparou.
A vida atual do americano foi retratada em uma extensa reportagem do jornal USA Today, em que lembra que o recorde mundial que tanto perseguiu foi, na verdade, a sua ruína.
Na entrevista, Montgomery lembra do "projeto recorde mundial", um esquema de doping feito junto ao laboratório Balco. "Eu tinha a habilidade de correr 9s92, 9s80. Eu precisava superar os recordes de Maurice Greene, Ben Johnson. E para conseguir isso, eu tinha que estar dopado. Naquele momento, o risco valia a pena. Para garantir um contrato, a fama. Correr 9s92 não me garantiria." Ele, entretanto, diz que não estava mais sob o programa criado por Victor Conte, fundador do Balco, em 2002 - o recorde que foi apagado dos registros, garante, estava regular. "Eu estava sujo em 2000. Também em 2001."
Montgomery nunca foi pego em um exame antidoping, mas admitiu o uso das substâncias proibidas. Antes disso, porém, brigou por manter sua carreira e seus resultados até a Corte Arbitral do Esporte. O problema veio depois. Suspenso, foi atrás de maneiras de ganhar dinheiro. Envolveu-se em um esquema de fraude bancária, acabou pego. Enquanto o caso estava em andamento na corte de Nova York, o ex-velocista foi preso na Virginia por tráfico de heroína.
No período em que ficou preso, houve duas Olimpíadas - Pequim-2008 e Londres-2012 - que Montgomery evitou assistir. Sua pena original, de oito anos e 10 meses, foi reduzida por bom comportamento. Em maio de 2012, foi para o regime semi-aberto. Seis semanas depois, passou para a prisão domiciliar, o que incluía o uso de um monitor no tornozelo. Em outubro, foi libertado e está em condicional até 2016.