Entre os séculos XVII e XVIII, havia na zona leste um punhado de terras que primeiro pertenceram ao explorador português Brás Cubas e, depois, foram ocupadas por sitiantes. De 1885 a 1911, a tal chácara ficou conhecida como Sítio Casa Grande, em referência à família de seu dono durante esses anos (João Casa Grande). Os Casa Grande venderam a propriedade para outra família, essa de origem libanesa e conhecida pelo coletivo, eram os irmãos Jacob. O loteamento que daria origem ao bairro e ao distrito teve início em 1920 e foi feito pela Companhia Melhoramentos do Braz. As vendas se estenderam até 1940. No começo, o povoado de terra batida era praticamente nada além da chamada Rua Um (atual Eduardo Cotching) suas poucas travessas. Algumas olarias se instalaram por ali. Não era fácil, contudo, vender terrenos na incipiente Vila Formosa – cujo nome teria sido dado em 1923, por Miguel Jacob, na emancipação da vila. Jacob se inspirou no antigo nome de Ilhabela, em São Sebastião. Para estimular o povoamento, a Companhia dava 30 mil tijolos para todo comprador. O objetivo era rasgar as ruas sinuosas que a topografia do bairro permitia abrir e assim estabelecer ali um ambiente urbanizado e atraente, mas demorou para qualquer projeto desse tipo engrenar, sobretudo depois da chegada de um lixão a céu aberto que ocupava uma área grande e para onde os moradores levavam os detritos. Assim foi até mais ou menos 1950.
A igreja Nossa Senhora do Sagrado Coração, a padroeira do bairro, fica no topo de uma colina. Sua torre tem 51 metros de altura, 12 colunas e um carrilhão de 47 sinos de bronze e quase sete toneladas. De presença imponente, o atual prédio começou a ser construído em 1946 e só foi inaugurado quatro anos depois. Lá dentro, a imagem da santa mede dois metros e trinta centímetros e foi entalhada em madeira. Ela pertenceu ao externato Nossa Senhora Auxiliadora, no Belém, e foi levada para a Vila Formosa em 1948. O maior cemitério da América Latina foi construído na Vila Formosa em 1949. Ele tem uma área 780 mil metros quadrados (a metade do parque do Ibirapuera). A média de enterros, por mês, é de 450 (a informação é de um boletim da subprefeitura do Aricanduva). Os primeiros sinais de desenvolvimento começaram a surgir em 1933, dez anos depois da “criação” da Vila Formosa (ou quando efetivamente ela ficou independente do Tatuapé, em 1923). A urbanização se consolidaria, porém, a partir da década de 1960, com a chegada do cartório de registro civil e dos correios, do ônibus elétrico, a formação da primeira turma no antigo Ginásio Estadual de Vila Formosa.