Antes uma fazenda em várzea pantanosa, o Brooklin viveu um notável desenvolvimento entre meados dos anos de 1980 e toda a década de 1990. O bairro se transformou principalmente em virtude da construção da Avenida Engenheiro Luiz Carlos Berrini, que atraiu arrojados prédios de escritório, e a concentração de muitas empresas na Avenida das Nações Unidas. Os primeiros moradores do Brooklin foram ingleses e alemães que escolheram essa região arborizada para erguer suas casas amplas, em grandes quintais. A ocupação inicial se deu principalmente no fim da década de 20 do século passado. Mas a história do bairro começa um pouco antes. 1. Fazenda Casa Grande A principal fazenda (e posterior loteamento) que deu origem ao bairro chamava-se Casa Grande e tinha 174 alqueires. Na metade do século XIX, ela teria sido comprada por Carlos e Ana Carolina Klein, um casal de alemães. "Eles vinham de uma grande comunidade germânica do bairro de Colônia - região de Parelheiros, pouco adiante de Santo Amaro", escreve Levino Ponciano, no livro Bairros de São Paulo de A a Z (Ed. Senac). Tempos depois, a propriedade seria vendida primeiro para outro alemão (Júlio Klaunig) e o português Álvaro Rodrigues.2. Os primeiros loteamentos Os terrenos começaram a ser retalhados e vendidos no fim dos anos 1920. Além das terras da Casa Grande, que compreendiam mais ou menos o que hoje fica entre a Avenida Santo Amaro e a Marginal Pinheiros, havia ainda um outro pedaço da Avenida Morumbi até a Avenida Roque Petroni Júnior e um terceiro, cercado pelas atuais avenidas Santo Amaro, Washington Luís, Vicente Ráo e Águas Espraiadas. Essas avenidas com esses nomes específicos ainda não existiam, vamos considera-los aqui apenas para ter uma ideia da distribuição. Naquele tempo, o Brooklin ainda pertencia ao então município de Santo Amaro, que seria absorvido como bairro de São Paulo em 1935.
3. Ponte Pequena Antes de ser batizada de Brooklin, em referência ao Brooklyn de Nova York, a área ficou conhecida como bairro do Cordeiro (um córrego) e Quinto Desvio. Brooklyn, em alemão medieval, significa "ponte pequena".
4. Nos trilhos Como muitos dos bairros de São Paulo, o Brooklin tem estreita ligação com os trilhos. No começo do século XX passou pela região uma linha da São Paulo Tramway, Light na Power Company (Light de São Paulo, uma empresa canadense). Essa linha ligava o centro ao então município de Santo Amaro. 5. Quinto Desvio A Light, companhia que administrava os bondes e levou a ferrovia e a luz à região, nomeou as paradas por ordem numérica e a do povoado foi chamada de Quinto Desvio. Quando as estações foram renomeadas, os números foram substituídos por nomes de políticos, como Zacarias de Góis. Só a Quinto Desvio escapou desse padrão (Brooklin). 6. De vila industrial à polo residencial e empresarial Com a chegada dos bondes elétricos, fomentou-se um desenvolvimento imobiliário e industrial na região. Muitas fábricas se instalaram ali. Na metade do século XX, porém, com a construção da estação Berrini e o forte crescimento da cidade de São Paulo, as empresas procuravam um lugar mais barato para se instalar (mais barato do que a região da Paulista, por exemplo). O perfil do bairro foi mudando e em especial no fim da década de 70, com a abertura da Avenida Engenheiro Luiz Carlos Berrini mais e mais companhias se mudaram para lá. para fugir do elevado custo dos terrenos na avenidas Paulista e Faria Lima.
7. Água Espraiada Nos anos 1980, foi construída a Avenida Água Espraiada (o córrego de mesmo nome foi canalizado e as favelas foram removidas). Pavimentava-se ali o caminho para o bairro se tornar um importante polo de comércio e serviço da cidade, ao mesmo tempo em que conserva ruas tranquilas e predominantemente residenciais.
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Com a construção da avenida Berrini o bairro passou a ser o novo centro de negócios da capital. Por conta disso, bons restaurantes surgiram na região.