Os donos da chácara Itaim, que deu origem à Vila Olímpia (e ao Itaim), eram da família do general José Vieira Couto de Magalhães. Eles chegaram a viver ali nas primeiras décadas do século XX, mas depois venderam pedaços de terra para novos moradores e agricultores - como era uma região frequentemente alagada, difícil de construir, os terrenos tinham preços baixos. Bem diferente da realidade atual, quando o metro quadrado passa de R$ 12 000,00. Como a maior parte dos bairros paulistanos, a Vila nasceu dos retalhos da chácara. A região incluía mais ou menos tudo o que cabe entre as avenidas Santo Amaro e Juscelino Kubitschek. A vizinhança é bem misturada com os ainda mais valorizados Itaim e Vila Nova Conceição - não é muito raro, aliás, se deparar com endereços no mapa enquadrados "oficialmente" na Vila Olímpia, mas que se identificam como situados na cobiçada Vila Nova Conceição, região arborizada, tranquila e encostada no Parque do Ibirapuera. 1. Primeiros anos No começo do século XX, o cenário era de "pequenas chácaras e imensos terrenos alagados por córregos", escreve Levino Ponciano, no livro Bairros Paulistanos de A a Z (Ed. Senac). Os agricultores criavam galinhas e gado de leite. Também havia pomares, cultivo de verduras, legumes e flores. Naquele tempo, pescava-se no rio Pinheiros, a trabalho e a passeio.
2. Sossego Na década de 1930, a onda dos loteamentos fez surgir mais casas e os primeiros comércios. Mas durante muito tempo a Vila ficou mais para quieta e tranquila, concentrando moradias e pequenos comércios. Era difícil construir em seus terrenos baixos e alagadiços. 3. Reformas constantes O inchaço que vemos hoje, uma atmosfera de "sempre em construção", é produto de uma explosão de desenvolvimento que ocorreu a partir dos anos 1990, quando muitas casas foram derrubadas para que se rasgassem as avenidas novas (Nova Faria Lima e Hélio Pellegrino). Nessa época, também foram feitas obras para conter os constantes alagamentos.
4. Nova ocupação Muitos antigos moradores acabaram vendendo suas casas para escapar do movimento e do clima de eterna reforma que passou a predominar no bairro. A expansão imobiliária botava abaixo residências antigas e em seu lugar erguia novos prédios para morar ou trabalhar. Isso ainda ocorre. O bairro ficou mais caro e ganhou muitos bares e festas, além de restaurantes e conjuntos de escritório.
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